101. Pilot
Serena est de retour à Manhattan après un intriguant séjour en pensionnat dans le Connecticut. Dans le très chic Upper East Side de New York, elle retrouve Dan, Jenny, Chuck et Blair, sa meilleure amie qui ne semble pas très contente de son retour. D'une part, elle perd sa place prévilégiée au sein de son cercle d'amis mais en plus son petit ami, Nate, ne reste pas insensible aux charmes de Serena... Une bloggeuse anonyme, Gossip Girl, suit le quotidien de Serena et de son entourage : jalousie, amour, haine, envie... Pourquoi est-elle partie et pourquoi est-elle revenue ?

Réalisé par : Mark Piznarski
Ecrit par : Josh Schwartz, Stephanie Savage, Cecily von Ziegesar

102. The Wild Brunch
Serena se rend chez Blair pour s'expliquer sur la soirée de la veille. Celle-ci lui avoue qu'elle est au courant qu'elle a couché avec Nate avant qu'elle ne parte en pensionnat. Pendant ce temps, Dan rend visite à Serena pour lui parler de ce qu'il ressent, c'est alors qu'il rencontre Nate, son rival. De son côté, Jenny rend visite à Blair, qui va en profiter pour la manipuler et l'utiliser à son avantage. Tous se retrouvent au Brunch donné par le père de Chuck où des secrets vont alors se révéler...

Réalisé par : Mark Piznarski
Ecrit par : Josh Schwartz, Stephanie Savage

103. Poison Ivy
Blair découvre un secret de Serena qui ne restera pas caché plus longtemps. Le futur de Dan est compromis quand Nate le défie pour l'entrée à Darmouth. De son côté, Jenny passe de plus en plus de temps avec le frère de Serena, Eric. Rufus doit oublier sa fierté et avoir le courage de demander à Lilly de l'aide en ce qui concerne Dan...

Réalisé par : J. Miller Tobin
Ecrit par : Felicia D. Henderson

104. Bad News Blair
Blair est heureuse quand sa mère, Eleanor, la choisit pour être la nouvelle égérie de sa nouvelle collection. Son bonheur s'effondre vite et elle ressent un sentiment de trahison quand Serena lui pique la tête d'affiche. Nate et Chuck, de leur côté, partent pour un week-end entre garçons...

Réalisé par : Patrick R. Norris
Ecrit par : Joshua Safran

105. Dare Devil
Serena et Dan ont leur premier rendez-vous officiel. Celui-ci essaye d'impressionner Serena en lui sortant le grand jeu. De son côté, Jenny est invitée à dormir chez Blair où elle fait l'objet d'un cruel "action ou vérité ?". Pendant ce temps, Lilly s'aperçoit que son fils s'est enfuit du centre médicale où il est interné. Elle se retrouve alors obligée de demander de l'aide à son ex-petit ami, Rufus...

Réalisé par : Jamie Babbit
Ecrit par : Lenn K. Rosenfeld

106. The Handmaiden's Tale
Dan est partagé entre ses sentiments pour Serena et ceux pour son amie d'enfance qui vient de refaire surface. Au bal masqué, Blair envoie Nate à une "chasse aux sorcières" mais celui-ci est toujours distrait par ses sentiments pour Serena. Bien que Blair ait clairement dit que seuls les invités peuvent venir, Jenny et Dan parviennent à s'introduire. Lily demande à Rufus de l'accompagner à un gala d'Eleanor Waldorf dans le but de rendre Bart Bass jaloux...

Réalisé par : Norman Buckley
Ecrit par : Jessica Queller

107. Victor, Victrola
Serena et Dan acceptent enfin leur attirance mutuelle malgré les différences sociales. Nate, de son côté, découvre que son père consomme de la drogue... Jenny apprend un lourd secret concernant ses parents. Et Blair est une fois de plus déçue par Nate...

Réalisé par : Tony Wharmby
Ecrit par : K.J. Steinberg

109. Blair Waldorf Must Pie
Blair est très excitée par le retour de son père pour Thanksgiving. Chez les Waldorf, Thanksgiving est une tradition des plus sacrées ! Serena a une discussion houleuse avec son amie sur son aventure avec Chuck... Pendant ce temps, à Brooklyn, les Humphrey, enfin réunis, s'activent pour fêter dignement Thanksgiving...

Réalisé par : Mark Piznarski
Ecrit par : Lenn K. Rosenfeld

110. Hi, Society
Les filles se préparent pour le Bal annuel des débutantes. Lily tente de trouver un moyen pour obliger Serena à y participer. Serena, impatiente de présenter sa grand-mère à Dan, ignore que celle-ci tire les ficelles dans l'ombre pour la contraindre à participer à cet événement incontournable... Blair et Chuck continuent de se voir en secret...

Réalisé par : Patrick Norris
Ecrit par : Joshua Safran

111. Roman Holiday
Blair se réjouit du retour de son père pour Noël. Elle n'avait pas prévu que celui-ci amènerait son petit ami, Roman... Serena a du mal à trouver le cadeau idéal pour Dan. D'autant plus que Vanessa met la barre très haut. Il devient difficile de faire mieux...

Réalisé par : Michael Fields
Ecrit par : Jessica Queller

112. School Lies
Les lycéens s'introduisent illégalement pendant le week-end dans l'école pour une fête improvisée et arrosée dans la piscine. Chuck fait pression sur Blair pour qu'elle garde ses distances avec Nate. Et Serena invite Dan à se joindre aux festivités, lorsqu'un drame se produit...

Réalisé par : Tony Wharmby
Ecrit par : Lenn K. Rosenfeld